最初に。
OS X Yosemite 10.10.1ではこの問題は解消されています。
Yosemiteにアップデートしたらメールが送信できない
OSをアップデートしたら昔から使っていたメールアドレス(メールサーバー)でメールが送信できなくなるという事象がおこりました。
メールサーバーのログをみると
“Relay access denied”というエラーが。。。
メールサーバーの設定などを色々変更したりもしましたが一向に解消されず、しかしiPhoneからは同じアカウントでメールが送信できるという謎の状態に。
いろいろ調べた結果OS X 10.10では「セキュリティ保護されていない認証を許可」の設定がなぜかなくなっており、送信できないという事が判明。
OSを10.10.1にアップデートし、「セキュリティ保護されていない認証を許可」にチェックを入れたら今まで通り正常にメール送信ができるようになりました。
平文パスワードの認証自体がそもそも好ましくないのですが、多少手間がかかってもセキュリティーに不安のある仕組み自体を捨てる選択を早々にしなければ。と思った次第です。。。
